Slocum je započeo plovidbu plovidbom iz Bostona, preko Atlantika. U Gibraltaru, dok se kretao prema Suezkom kanalu u svojoj maloj drvenoj jedrilici Spray, bagrenom ogrjevom ostrige koju je sam obnovio, upozoreno mu je da ne predstavlja šansu da to prođe kroz roj gusara na Sredozemlju, Dakle, rekavši da postoje dva smjera u kojima će zaokružiti svijet, Slocum je krenuo natrag preko Atlantika, postavljajući kurs za Brazil. Unatoč tome, uskoro su ga progonili gusari. Srećom i brzim manevriranjem uspio ih je izbjeći, ali tek jedva. Bio je to prvi od mnogih uskih bijega - od divljaka, smrtonosnih struja i kamenitih obala - u naredne tri godine. Njegov solo prolazak kroz pakleni Magellanski tjesnac je vjerojatno najznačajniji u povijesti.
Joshua Slocum navikao se na poteškoće. Kao pomorac pretrpio je nekoliko neuspjeha i bio je praktički slomljen. Njegova prva supruga umrla je mlada i nikad se nije oporavio od gubitka. Slocum nije bio samo glista. Unatoč napustanju škole nakon trećeg razreda, postao je izvrstan pisac. Njegova suha pamet, kvrgav humor i Yankeejeva opažanja o prirodi natjerali su ga da ga nazivaju "Thoreau-om zatvorenog mora". Njegova knjiga " Jedri sam po svijetu" prevedena je na više od šest jezika i još uvijek se izdaje u tisku. Mike Martel, Joshua Slocum Society International, učinio je više za promociju plovidbe i plovidbe malim brodovima nego ijedne knjige ikada napisane. Slocum je legenda među onima koji plove malim brodovima širom svijeta, a na tri kontinenta postoje i Slocum društva. Razne komemorativne i obrazovne aktivnosti planirane su za stogodišnjicu Slocumovog putovanja u lipnju 1998. godine.
